Laporan Praktikum Kimia Organik Identifikasi Gugus Fungsi Alkohol

LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK IDENTIFIKASI GUGUS FUNGSI ALKOHOL

NAMA :

NIM :

KELAS :

KELOMPOK :

ASISTEN :

JURUSAN TEKNOLOGI HASIL PERTANIAN

FAKULTAS TEKNOLOGI PERTANIAN

UNIVERSITAS BRAWIJAYA

MALANG

2017

BAB I

IDENTIFIKASI GUGUS FUNGSI ALKOHOL

TUJUAN :

• Mengetahui sifat fisik alkohol dan fenol
• Membedakan senyawa alkohol primer, sekunder, tersier dan fenol dengan menggunakan tes Lucas dan Ferri Klorida

Pre-lab

B. Tinjauan Pustaka

1. Sampel & Bahan
   1. Metanol

Metanol merupakan cairan yang jernih, tidak berwarna, dan merupakan cairan yang mudah terbakar. Metanol dapat dibuat dengan mereaksikan hidrogen dengan karbon monoksida ataukarbon dioksida. Metanol banyak dipakai pada industri sebagai starting material pembuatan berbagai bahan kimia, sebagai cairan pembersih kaca mobil, pembersih karburator, antibeku, toner mesin fotokopi, dan bahan bakar. Sifat fisika dan kimia metanol antara lain memiliki rumus molekul CH3OH, massa molar 32,04 g/mol dan memiliki densitas 0.7918 g/cm³. Api dari metanol biasanya tidak berwarna. Oleh karena itu, kita harus berhati-hati bila berada dekat metanol yang terbakar untuk mencegah cedera akibat api yang tak terlihat (Whitesell, 2014).

• 1. Etanol

Etanol biasa dikenal dengan sebutan etil alkohol, alkohol solut, alkohol murni atau alkohol saja. Etanol memiliki rumus molekul C2H5OH dengan berat molekul 64,51gr/mol. pada suhu kamar etanol berupa zat cair bening, mudah menguap dan berbau khas. Etanol dapat ditemukan dalam spritus, alkohol rumah tangga (untuk membersikan luka) dan minuman yang beralkohol. Etanol digunakan sebagai pelarut, bahan bakar, dan senyawa organic yang lainnya. Dalam penyimpanannya harus dalam wadah yang tertutup (Stoker, 2012).

• 1. 2-propanol

2-Propanol merupakan cairan yang tidak memiliki warna serta bau. Molekulnya memiliki massa 60,10 g/mol. 2-Propanol memiliki titik beku -89°C dan titik didih sebesar 82°C. 2-Propanol harus dihindari dari panas dan juga percikan api agar tidak terbakar (Nepean, 2008).

• 1. Fenol

Fenol memiliki rumus molekul C6H5OH dan berat molekulnya sekitar 94,11 gr/mol. Fenol adalah zat kristal yang tak berwarna yang memiliki bau khas . fenol digunakan sebagai antiseptic, pembuatan asam pikrat, asam salisilat dan senyawa kimia lainnya. Fenol larut dalam etanol (1%) P , larut dalam kloroform P, larut dalam eter P, larut dalam gliserol P, dan dalam minyak lemah (Stoker, 2012).

• 1. Aquades

Aquades adalah air hasil destilasi atau penyulingan, sama dengan air murni dan tidak ada mineral-mineral lain. Air destilasi ini  memiliki rumus kimia pada air umumnya yaitu H2O, yang berarti dalam 1 molekul terdapat 2 atom hidrogen kovalen dan atom oksigen tunggal. Molekul pada H2O berbentuk asimetris sehingga memiliki elektronegativitas lebih tinggi dari atom hidrogen. Aquades ini bentuknya cair dan seperti air pada umumnya dan merupakan bahan kimia yang tidak berbahaya bagi tubuh manusia karena memiliki pH netral sehingga tidak menimbulkan efek samping. Aquades ini biasanya berfungsi sebagai pelarut (Sharifuddin, 2008).

1. Reagen
   1. Reagen Lucas (HCl & ZnCl₂)

Reagen lucas pada dasarnya adalah sebuah larutan yang dibentuk oleh kombinasi dari HCl dan ZnCl2. HCl atau asam klorida merupakan cairan tidak berwarna yang mudah larut dalam air.HCl memiliki berat molekul 34,46.Asam klorida dapat mengiritasi kulit.Uap dari HCl tidak boleh dihirup karena dapat memengaruhi sistem pernafasan.Sedangkan ZnCl2 atau zink klorida merupakanserbuk hablur atau granut hablur putih atau hampir putih, dapat berupa massa seperti porselen atau berbentuk silinder.Zink klorida sangat korosif dan dapat menyebabkan kerusakan pada kulit dan sistem pernafasan. Reagen lucas merupakan pereaksi untuk menguji alkohol dan mengklasifikasikan sesuai dengan reaktifitasnya .Reaktivitas alkohol dengan Lucas Reagen diukur dengan tingkat kekeruhan yang mungkin berbeda dari berwarna ke keruh. Pembentukan solusi keruh terjadi karena pembentukan kloroalkana (Harr, 2011).

• 1. Reagen Ferri Klorida (FeCl₃)

Besi (III) klorida, atau feri klorida adalah suatu senyawa kimia yang merupakan komoditas skala industri dengan rumus kimia FeCl₃. senyawa ini merupkan senyawa yang umum digunakan dalam pengolahan limbah, produksi air minum maupun katalis. Ferriklorida memiliki berat molekul 162,2 gr/mol. FeCl3 memiliki titik lebur yang rendah dan mendidih pada suhu 315°. Feri klorida bersifat berbuih diudara lembab karena munculnya HCl yang terhidrolisis membentuk kabut. Setelah itu FeCl3 mengalami hidrolisis jika dilarutkan dalam air yang merupakan reaksi eksotermis. Hidrolisis ini menghasilkan larutan yang coklat, asam dan korosif yang digunakan sebagai koagulan pada pengolahan limbah dan produksi air minum.  Dalam praktikum ini Ferriklorida digunakan sebagai alat uji untuk mendeteksi fenol (Addison, 2009).

1. Prinsip
   1. Prinsip Identifikasi Alkohol dengan Reagen Lucas

Prinsip uji lucas yaitu mengidentifikasi adanya alkohol primer, sekunder, dan tersier, dengan mereaksikan atau menambahkan sampel dengan pereaksi lucas (HCl dann ZnCL₂), dimana HCl sebagai subtituen dan ZnCl₂ sebagai katalisator, dimana reaksi positif akan menghasilkan kabut tidak larut air yang disebut alkil klorida (Rahardjo, 2009).

• 1. Prinsip Identifikasi Fenol dengan Reagen Ferri Klorida

Prinsip dari uji feri klorida adalah mendeteksi keberadaan fenol pada sampel dengan penambahan larutan feri klorida yang uji positifnya akan menghasilkan warna ungu, merah, hijau atau biru sebagai akibat dari adanya reaksi gugus OH pada fenol bereaksi dengan larutan feri klorida. Warna yang diperoleh bergantung pada subtituen yang terikat pada fenol (Rahardjo, 2009).

Diagram Alir

1. Tes Lucas

2. Tes Ferri Klorida

D. HASIL PERCOBAAN DAN PENGAMATAN

a. Tes Lucas

b. Tes Ferri Klorida

E. PEMBAHASAN

UJI LUCAS

Prinsip Uji Lucas

Prinsip dari uji lucas adalah mengidentifikasi jenis alkohol dengan penambahan reagen lucas (HCl dan ZnCl2) , dimana akan terjadi reaksi subtitusi antara gugus OH pada alkohol dengan Cl pada reagen lucas menghasilkan alkil klorida yang tidak larut dalam larutan. Uji positif berupa adanya kabut pada sample yang diberikan reagen tersebut. Uji lucas digunakan untuk mengidentifikasi alkohol primer, sekunder, tersier. Fungsi dari ZnCl2 adalah sebagai katalis asam lewis, fungsi dari HCl adalah melarutkan alkohol dan Cl- , fungsi Cl2 adalah sebagai katalisator dan membentuk warna.

Analisa Prosedur

Dalam praktikum uji lucas kali ini hal pertama yang harus dilakukan adalah mempersiapkan alat dan bahan yang akan digunakan dalam praktikum. Alat dan bahan yang akan digunakan adalah 4 sumbat penutup, 4 tabung reaksi, pipet ukur 1 ml, pipet ukur 10 ml, bulb, label, bunsen, kaki tiga, termometer, pnjepit kayu, gelas bekker 500 ml, aquades, methanol, ethanol, fenol, 2-propanol dan reagen lucas yang mengandung senyawa HCl dan ZnCl2.

Setelah alat dan bahan disiapkan hal pertama yang dilakukan adalah memindahkan sampel alkohol dengan pipet ukur 1 ml dan bulb, ambillah 0,5 ml sampel dengan pipet ukur lalu letakkan didalan 4 tabung reaksi. Jangan lupa memberi label pada tabung reaksi sebagai petunjuk sampel. Setelah sampel dimasukkan kedalam tabung reaksi maka sesegera mungkin untuk meutupnya dengan sumbat penutup hal ini bertujuan agar alkohol dalam tabung reaksi tidak menguap karena alkohol merupakan senyawa yang mudah menguap. Setelah itu tambahkan reagen lucas sebanyak 3 tetes kedalam masing masing tabung. Setelah itu lakukan pengocokan terhadap masing masing tabung. Perlakuan ini bertujuan untuk meghomogenkan larutan dan sampel. Setelah itu tunggu selama 5 menit, dan dilihat hasil. Kalo tidak ada perubahan yang terjadi maka dilakukan pemanasan. Panaskan tabung reaksi pada penanggas air yang sudah dipanaskan aquadesnya di gelas bekker 500 ml. Tunggu hingga air mempunyai suhu 60ºC, perlakuan suhu 60C karena suhu ini sudah cukup untuk reaksi lucas. Lalu masukkan keempat tabung rekasi tersebut selama 10 menit dan amati hasil yang didapat. Dilakukan pemanas ini bertujuan untuk mempercepat reaksi / sebagai katalisator.

1. Analisa Hasil

Setelah dilakukan prosedur seperti diatas, maka akan diperoleh data hasil pengamatan yang menunjukkan bahwa methanol, ethanol dan fenol menunjukkan uji negatif, sedangkan 2-propanol menunjjukan uji positif. Hal ini sesuai dengan literatur (Nigam, 2007). Pada literatur menjelaskan bahwa uji positif pada uji lucas hanya terjadi pada alkohol sekunder dan alkohol tersier. Pada praktikum tidak terdapat sampel alkohol tersier. Saat dilakukan pemanasan air dengan suhu 60ºC, terdapat sampel yang membentuk kabut pada tabung reaksi seakan akan membagi kedua larutan didalamnya. Sampel tersebut merupakan sampel 2-propanol. 2-propanol merupakan sampel alkohol sekunder, hal ini dapat dilihat dari penamaan dari alkohol tersebut karena angka dua pada sampel tersebut menunjukkan bahwa gugus hidroksil terletak di atom C no-2 yang pada umumnya mengikat 2 atom C lainnya.

Hasil yang didapat pada uji lucas pada praktikum kami sesuai dengan yang tertera di literatur (Syabatini, 2008), menjelaskan bahwa uji lucas yang bekerja pada alkohol sekunder dapat dilakukan dengan pemanasan agar reaksi yang terbentuk lebih cepat, guna panas yang diberikan akan mempercepat gesekan antar molekul sehingga lebih cepat bereaksi. Pada fenol tidak terjadi reaksi karena fenol merupakan turunan dari benzena sedangkan uji lucas ditunjukan hanya pada gugus alkohol alifatik, walaupun fenol memiliki gugus hidroksil yang mengikat pada atom C yang mengikat dua atom C lainnya, namun pada cincin benzena salah satu atom C mengikat atom C yang satunya secara rangkap. Selain itu, fenol merupakan senyawa asam sehingga apabila direaksikan dengan reagen yang bersifat asam akan terjadi larutan yang homogen sehingga seaksi susah terjadi (Alfian, 2009). Pada hasil yang didapatkan pada uji lucas terbentuk kabut yang membagi dua lapisan pada sampel 2-propanol hal itu dapat terjadi karena hasil yang dibentuk adalah alkil klorida (Kent, 2012).

1. Mekanisme Reaksi

Mekanisme reaksi uji lucas adalah uji lucas melarutkan alkohol sehingga gugus OH- terlepas dan bereaksi dengan H+ membentuk H2O. Sedangkan alkohol yang kehilangan OH- akan digantikan dengan Cl pada reagen lucas yang membentuk alkil klorida. Reaksi ini dapat terjadi berkat adanya ZnCl2. Reaksi yang terjadi pada tiap sample dengan melihat reaksi yang terjadi di uji lucas dalam literatur (Chawla, 2014) :

Reaksi sampel uji :

• UJI FERRI KLORIDA

Prinsip Uji Ferri Klorida

Prinsip dari uji ferri klorida adalah mendeteksi fenol dengan menambahkan reagen berupa larutan besi (III) Klorida (FeCl3). Uji positif pada uji ferri klorida akan menghasilkan warna ungu, hijau, merah, biru pembentukan warna kompleks tergantung subtituen senyawa aromatik apa yang akan direaksikan dengan ferri klorida. Sebagai akibar dari reaksi gugus OH- pada fenol yang bereaksi dengan larutan ferri klorida.

Analisa Prosedur

Dalam praktikum uji ferri klorida kali ini hal pertama yang harus dilakukan adalah mempersiapkan alat dan bahan yang akan digunakan dalam praktikum. Alat dan bahan yang akan digunakan adalah 4 sumbat penutup, 4 tabung reaksi, rak tabung reaksi, pipet ukur 1 ml, pipet ukur 10 ml, bulb, label, gelas bekker 500 ml, aquades, methanol, ethanol, fenol, 2-propanol dan reagen ferri klorida yang mengandung besi (III) klorida (FeCl3).

Setelah mempesiapkan barang, pertama masukkan 1ml aquades kedalam 4 tabung reaksi yang digunakan sebagai wadah sampel. Pemberian aquades sebagai pencegahan agar alkohol tidak mudah menguap. Kedua masukkan sampel kedalam masing masing tabung reaksi sesuai dengan label yang tertera. Ketiga tambahkan 2 tetes FeCl3 kedalam masing masing tabung, setelah itu kocok agar homogen. Dan amati perubahan warna yang terjadi pada setiap larutan.

Analisa Hasil

Dari praktikum yang kami lakukan maka didapat hasil uji ferri klorida yaitu dengan sampel etanol setelah diberi pereaksi FeCl3 tidak terdapat perubahan warna maka hasil uji nya adalah (-). Pada sampel 2-propanol setelah diberi pereaksi FeCl3 tidak terdapat perubahan warna maka hasil ujinya juga (-). Pada sampel metanol setelah diberi pereaksi FeCl3 juga tidak terdapat perubahan warna dan hasilnya (-). Sedangkan pada sampel 4, Fenol terdapat perubahan warna menjadi ungu yang membukikan bahwa terdapat senyawa fenol didalam larutan tersebut dan hasilnya (+) ini disebabkan sebagai akibat dari adanya reaksi gugus –OH pada fenol yang bereaksi dengan larutan FeCl3 dan warna yang diperoleh tergantung substituen yang terikat pada fenol.

Hasil yang didapatkan methanol, ethanol dan 2-propanol menunjukkan uji negatif karena pada saat diberikan reagen FeCl3 warna yang dihasilkan setelah pengocokkan adalah kuning dan warna tersebut dihasilkan dari regaen bukan karena reaksi yang dihasilkan. Pada fenol terjadi uji positif terjadi perubahan warna dan terbentuknya warna kompleks uangu dimana warna ungu dihasilkan karena ion besi yang mengikat gugus benzene sehingga dihasilkan warna tersebut. Menurut literatur (Nigam, 2007) , Uji ferri klorida dapat dilakukan dengan mereaksikan reagen dengan senyawa aromatik yang memiliki turunan benzene.

Mekanisme Reaksi

Reaksi substitusi antara sampel dengan reagen FeCl3 dimana ion H+ dalam fenol digantikan dengan Fe3+ yang berasal dari reagen FeCl3. Lalu fenol akan melepas ion H+ yang berikatan dengan Cl- dan membentuk HCl, sedangkan fenol yang kehilangan ion H+ akan diganti dengan Fe3+ sehingga membentuk FeO pada cincin benzene yang menyebabkan perubahan warna menjadi ungu. FeCl3 yang berikatan dengan gugus benzene yang akan mengubah warna reagen yang semula orange menjadi ungu karena adanya reaksi subtituent pada gugus benzene. Berikut merupakan reaksi yang terjadi menurut literatur (Alrahab, 2007) apabila fenol direaksikan dengan ferri klorida :

(Alrahab, 2007)

Dapat dilihat dari gambar literatur FeCl3 akan mengubah trukturnya menjadi FeCl2 dan akan bereaksi substitusi dengan H+ yang akan dilepaskan oleh gugus alkohol sehingga FeCl2 dapat masuk kedalam gugus benzena dan membentuk warna kompleks. Ketika sampel laiinya methanol, ethanol, dan 2-propanol tidak dapat bereaksi karena bukan senyawa aromatik. Reaksi yang terjadi pada ketiga bahan laiinya (Alrahab, 2007) :

Dari reaksi diatas dapat disimpulakn bahwa, sampel yang akan bereaksi dengan ferri klorida adalah fenol saja

F. PERTANYAAN

1. a. Bahas dan bandingkan data-data hasil uji Lucas dari beberapa sampel dalam percobaan ini!

Pada uji lucas yang dilakukan pada praktikum kali ini menggunakan sampel berupa methanol, ethanol, fenol dan 2-propanol menghasilkan data berupa uji negatif pada methano, ethanol dan fenol. Sedangkan 2-propanol menghasilkan uji positif dimana menghasilkan 2 lapisan kabut. Pada uji lucas, reaksi dapat berlangsung kepada alkohol sekunder dan tersier dengan terbentuknya kabut pada larutan. Pada alkohol sekunder diperlukan sebuah perlakuan pemanasan dengan cara tabung reaksi diletakkan pada gelas bekker yang berisi air mendidih yang di tempatkan di penangas air. Hasil pemanasan adalah alkohol primer berupa methanol dan ethanol tidak terjadi reaksi dan perubahan apa apa, sedangkan alkohol sekunder 2-propanol terbentuk 2 lapisan berupa kabut. Sedangkan pada reagen yang diberikan pada fenol, uji lucas ini tidak menunjukan uji positif melainkan uji negatif karena fenol merupakan senyawa aromatik dan apabila direaksikan dengan asam maka fenol tidak dapat bereaksi dengan baik karena reagen lucas HCl+FeCl₃

b. Tuliskan mekanisme reaksi yang mendasari prinsip uji Lucas pada identifikasi gugus alkohol

Mekanisme reaksi uji lucas adalah uji lucas melarutkan alkohol sehingga gugus OH- terlepas dan bereaksi dengan H+ membentuk H2O. Sedangkan alkohol yang kehilangan OH- akan digantikan dengan Cl pada reagen lucas yang membentuk alkil klorida. Reaksi ini dapat terjadi berkat adanya ZnCl2. Reaksi yang terjadi pada tiap sample dengan melihat reaksi yang terjadi di uji lucas dalam literatur (Chawla, 2014) :

2 Bahas dan bandingkan data-data hasil uji Ferri Klorida dari beberapa sampel dalam percobaan ini!

Pada uji ferri klorida dengan beberapa sampel yaitu methanol, ethanol, 2-propanol dan fenol. Uji klorida hanya untuk mengidentifikasi senyawa aromatik. Hanya fenol yang menghasilkan hasil uji positif (+) ini dikarenakan adanya reaksi substitusi antara sampel dengan reagen FeCl₃ dimana H⁺ dalam fenol digantikan dengan Fe³⁺ yang berasal dari reagen FeCl₃. Lalu fenol akan melepas H⁺ yang berikatan dengan Cl^– dan membentuk HCl, sedangkan fenol yang kehilangan H⁺ akan diganti dengan Fe³⁺ sehingga membentuk FeO pada cincin benzene yang menyebabkan perubahan warna menjadi ungu.

KESIMPULAN

Tujuan praktikum kali ini adalah untuk mengetahui sifat fisik dari alkohol dan fenol serta membedakan jenis alkohol primer, sekunder dan tersier , juga fenol dengan menggunakan uji lucas dan uji ferri klorida.

Prinsip dari uji lucas adalah mengidentifikasi jenis alkohol dengan penambahan reagen lucas (HCl dan ZnCl2) , dimana akan terjadi reaksi subtitusi antara gugus OH pada alkohol dengan Cl pada reagen lucas menghasilkan alkil klorida yang tidak larut dalam larutan. Uji positif berupa adanya kabut pada sample yang diberikan reagen tersebut. Pada uji lucas menggunakan sampel berupa methanol, ethanol, fenol dan 2-propanol menghasilkan data berupa uji negatif pada methano, ethanol dan fenol. Sedangkan 2-propanol menghasilkan uji positif dimana menghasilkan 2 lapisan kabut.

Prinsip dari uji ferri klorida adalah mendeteksi fenol dengan menambahkan reagen berupa larutan besi (III) Klorida (FeCl3). Uji positif pada uji ferri klorida akan menghasilkan warna ungu, hijau, merah, biru pembentukan warna kompleks tergantung subtituen senyawa aromatik apa yang akan direaksikan dengan ferri klorida. Sebagai akibar dari reaksi gugus OH- pada fenol yang bereaksi dengan larutan ferri klorida.

Pada uji ferri klorida dengan beberapa sampel yaitu methanol, ethanol, 2-propanol dan fenol. Hanya fenol yang menghasilkan hasil uji positif (+) ini dikarenakan adanya reaksi substitusi antara sampel dengan reagen FeCl₃ dimana H⁺ dalam fenol digantikan dengan Fe³⁺ yang berasal dari reagen FeCl₃

DAFTAR PUSTAKA

Addison, Ault. 2009. Techniques and Experiments for Organic Chemistry. California: Maple-Vail Book Manufacturing Press

Ahluwalia, V. Dhingra. 2010. Comprehensive Practical Organic Chemistry: Qualitative Analysis. New Delhi: Polykam Press Ltd

Harr, Robert R. 2011. Resensi Ilmu Laboratorium Klinis. Jakarta: Penerbit Buku Kedokteran EGC

Nepean, Laurent. 2008. 2-Propanol-MATERIAL SAFETY DATA SHEET. California: Matheson

Rahardjo, Rio. 2009. Kumpulan Kuliah Farmakologi Ed. 2. Jakarta: Penerbit Buku Kedokteran EGC

Sharifuddin, Sumarni. 2008. Kimia Metalo Organik. Johor Baru: Cetak Ratu Sdn. Bhd

Stoker, H. Stephen. 2012. General Organik and Biological Chemistry. Washington DC: Cengage Learning

Sunarto, Mahmud. 2008. Kimia Organik untuk Mahasiswa. Bandung: Grafindo Media Pratama

Whitesell, James K. 2014. Organic Chemistry Made Simple. Oxford: Elsiever

DAFTAR PUSTAKA TAMBAHAN

Alfian, Zul. 2009. Kimia Organik. Medan: USU Press

Alrahab, Fendi.2007. Kimia Organik Dasar Edisi 3 jilid 1. Depok: Universitas Indonesia

Chawla, Rajna. 2014. Practicial Chemicial Biochemistry: Methods and Interpretations 4^th edition. New Delhi: Jaypee Brothers Medicial Publishers

Kent, James. 2012. Handbook of Industrial Chemistry and Biotechnology. New York: Springer

Syabatani, Annisa. 2008. Alkohol. Banjar Baru: Universitas Lambung Mangkurat Press

Nigam, A. 2007. Lab Manual in Biochemistry, Immunology, and Biotechnology. New Delhi: West Patel Nagar

LAMPIRAN

Uji Lucas sebelum dipanaskan Uji feril klorida

Uji lucas sesudah dipanaskan